Um estudante brilhante mas não padrão, Hart recebeu seu Bacharelado da Universidade de Illinois em Urbana-Champaign (1973), em um programa de estudo independente, mas desistiu da escola de graduação. Em 1971 ele combinou os interesses dos pais (a mãe era uma professora em educação de matemática e o pai professor de Shakespeare). Na época a Universidade de Illinois deu-lhe acesso livre ao seu computador, e ele previu que o futuro dos computadores seria a busca de informação, e não análise numérica. Assim, ele começou a publicar cópias de clássicos como a Declaração de Independência dos Estados Unidos da América, a Bíblia, e as obras de Homero, Shakespeare e Mark Twain, e esse foi o começo do Projeto Gutenberg.