Segundo a tradição, Diógenes vivia a perambular pelas ruas na mais completa miséria até que um dia foi aprisionado por piratas para, posteriormente, ser vendido como escravo. Um homem com boa educação chamado Xeníades o comprou. Logo ele pôde constatar a inteligência de seu novo escravo e lhe confiou tanto a gerência de seus bens quanto a educação de seus filhos.

Diógenes levou ao extremo os preceitos cínicos de seu mestre Antístenes. Foi o exemplo vivo que perpetuou a indiferença cínica perante o mundo. Desprezava a opinião pública e parece ter vivido em uma pipa ou barril. Seus únicos bens eram um alforje, um bastão e uma tigela (que simbolizavam o desapego e auto-suficiência perante o mundo).

A felicidade - entendida como autodomínio e liberdade espiritual - era a verdadeira realização de uma vida. Sua filosofia combatia o prazer, o desejo e a luxúria pois isto impedia a auto-suficiência. A virtude - como em Aristóteles - deveria ser praticada e isto era mais importante que teorias sobre a virtude. Diógenes dizia que era um cidadão do mundo, destacando um cosmopolitismo relativamente raro em seu tempo.

Diógenes parece ter escrito tragédias ilustrativas da condição humana e também uma República que teria influênciado Zenão de Cítio, fundador do estoicismo. De fato, a influência cínica sobre o estoicismo é bastante saliente.

Provavelmente, Diógenes foi o mais folclórico dos filósofos. São inúmeras as histórias que se contavam sobre ele já na Antigüidade. É famosa, por exemplo, a história de que ele saía em plena luz do dia com uma lanterna acesa procurando por homens verdadeiros (ou seja, homens auto-suficientes e virtuosos). Igualmente famosa é sua história com Alexandre, o Grande, que, ao encontrá-lo, teria-lhe perguntado o que poderia fazer por ele. Acontece que devido à posição em que se encontrava, Alexandre, fazia-lhe sombra. Diógenes, então, olhando para o sol, disse: "Não me tires o que não me podes dar!". Essa resposta impressionou vivamente Alexandre, que, na volta, ouvindo seus oficiais zombarem de Diógenes, disse: "Se eu não fosse Alexandre, queria ser Diógenes."

Diogenes é tido como o primeiro homem a afirmar, "Sou uma criatura do mundo (cosmos), e não de um estado um cidade (polis) particular". Desta forma, foi o criador do conceito de cosmopolitismo.