Heleno recebeu de Apolo o dom da adivinhação, pelo que predisse que a viagem de Páris, seu irmão, à Grécia seria nefasta. Com efeito, foi no seguimento desta viagem que se desencadeou a Guerra de Tróia.

Durante a Guerra de Tróia, e após a morte de Páris, Heleno aspirou à mão de Helena, mas esta foi-lhe recusada em favor de Deífobo. Irado, Heleno retirou-se para o Monte Ida. Foi lá que os Gregos, a conselho do adivinho Calcas, o capturaram e torturaram até que ele expusesse o que era necessário para tomar Tróia. Heleno disse-lhes que eles venceriam se recuperassem as flechas de Héracles, que estavam na posse de Filoctetes; roubassem o paládio troiano, coisa que conseguiram com o célebre estratagema do Cavalo de Tróia; e, finalmente, se persuadissem o filho de Aquiles, Neoptólemo, a juntar-se à guerra. Neoptólemo estava escondido da luta em Esciro, mas os Gregos convenceram-no a vir para Tróia.

Depois de os seus pais serem mortos pelos Aqueus na Guerra de Tróia, Heleno foi escravizado por Neoptólemo e levado para o Épiro. Ganhou a confiança de Neopólemo ao impedi-lo de zarpar com o resto da frota dos Aqueus, predizendo uma terrível tempestade. Em sinal de gratidão, Neoptólemo prometeu-lhe a mão de Andrómaca, viúva de Heitor e escrava de Neoptólemo, e declarou-o herdeiro do seu trono em Épiro, o que aconteceu quando Neoptólemo morreu às mãos de Orestes.